Уил Мартин е самоуверен и циничен банкер от Уол Стрийт, който след смъртта на своя дядо се връща обратно в малкото градче в което е отрасъл. Младият мъж не се вписва в коледната обстановка в града и игнорира всички хора с изключение на своята баба. Но появата му в града няма нищо общо с предстоящите зимни празници. Целта му е да модернизира агенцията за недвижими имоти на своето семейство и веднага след това да се прибере обратно в Ню Йорк Сити. Докато разглежда документацията на фирмата Уил попада на тайния дневник на починалия си дядо. След като го прочита той открива, че в продължение на години възрастния мъж е поддържал връзка с мистериозна любовница на име Лилиан. Решен да открие тази жена и да научи повече за пазената в пълна тайна връзка Уил тръгва на дълго пътешествие, което по неочакван за него начин успява да му промени вижданията за любовта, прошката и човешкия живот като цяло.