Jack Ryan (Owen Wilson) es un surfero y ladrón de poca monta que, dando tumbos por la vida, ha acabado trabajando en una constructora en Hawái. Tras un incidente que le cuesta el despido, el juez Walter Crewes (Morgan Freeman) lo contrata en su pequeño complejo hotelero. Pero entonces conoce una explosiva mujer (Sara Foster) que le brindará un plan difícilmente rechazable: robar 200.000 dólares a un magnate de la zona.