Jill e Joy (entrambe 9 anni) vivono nella loro casa come qualsiasi altra bambina, tranne per il fatto che potrebbero essere un po' più felici della maggior parte delle bambine, dato che possono vivere nella loro casa appositamente progettata per loro due. Una sera di dicembre una piccola automobile, appena grande quanto una scatola da scarpe, si ferma davanti alla loro casa e ne scende una famiglia di ragazzini; è la famiglia McTiny. La famiglia è rimasta senza casa dopo che un rullo compressore ha distrutto la loro casa. Progettando di vivere temporaneamente con le ragazze, la famiglia va a vivere con Jill e Joy ma scopre presto che non tutte le persone importanti hanno buone intenzioni nei loro confronti. Jill and Joy's Winter è basato su un amato libro con lo stesso nome, scritto da una scrittrice finlandese di nome Marjatta Kurenniemi.