Charlie versucht immer noch, seine verkappte Beziehungskiste zu Caitlin zu klären und zu verbessern. Doch leider verhält sich Caitlin weiterhin sehr distanziert und reagiert auf Charlies Annäherungsversuche sehr zurückhaltend. Seine Bemühungen scheinen vollends zu scheitern, als plötzlich Mike auftaucht und den beiden einen Besuch abstattet. Auch der Bürgermeister arbeitet an einer neuen Partnerschaft – jedoch nicht mit einer Frau, sondern mit einem Richter.